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项羽虽然英勇善战，骄横残暴，却又有他优柔寡断的一面，耳朵根软，容易轻信别人，而且自矜功伐，刚愎自用。太史公评曰：“自矜功伐，奋其私智而不师古，谓霸王之业，欲以为力征经营天下。五年卒亡其国，身死东城……”。他听了曹无伤的告密，马上大怒，要出兵进击刘邦，因刘邦冒犯了自己的尊严；而项伯一对他说刘邦的好话，他竟又允许“善待”刘邦。他自恃兵力强大，骄傲轻敌，没有足够的警惕心，在刘邦一副委曲求全的可怜相面前，他更加硬不起心肠。他刚愎自用，听不进范增的进言，终于放刘邦安然离去。最可笑的是，他竟然很随便地就把曹无伤出卖给了刘邦，这既可说是他的“愚笨”，也可说是他的“天真”与“磊落”。项羽出身楚国名将世家，比地痞出身的刘邦更加讲信义，这就给了刘邦可乘之机。项羽最大的弱点，是缺乏战略眼光，刚愎自用。他尽管能够称雄一时，但最终还是夺不到天下。