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16岁时，身无分文的他和好友雷恩一起到美国华尔街求职。接连受挫后，两人约定哪怕有清洁工的岗位也要争取。他们走进一栋宏伟的交易大厦，然后挨个办公室询问是否招人，但是从早上一直问到晚上，都没有结果。最后高盛公司的一位员工告诉他们：“明天你们可以再来问问，好像大堂需要个清痰盂工。”

两人疲惫地离开了大厦。雷恩抱怨起来：“我们竟然只能去替人清理痰盂，这活打死我也不干！”温伯格叹了口气，宽慰道：“这里环境不错，估计痰盂也不会太脏吧。”雷恩摇摇头说：“当清洁工是我的底线，比这再低的活，绝对不行！”

第二天，温伯格独自来到高盛，果然当上了清痰盂工。这个工作虽然让人瞧不起，但有许多空闲时间。每天早晨温伯格忙完后，便跟着公司的人学习金融知识，还结识了很多朋友。没多久，他被推荐到传达室当了领班，此后青云直上，38岁就当了高盛总裁。

这时，还在当清洁工的雷恩来拜访，看到温伯格的办公桌上摆着一个铜质的痰盂，便说：“你都是总裁了，还留着它干吗？”温格伯说：“为了纪念我的职场第一步。有时，人生的转机就藏在我们降低的预期中，哪怕只是一小格。”