公元184年前后，许攸曾参与谋划了一件惊天大事：与冀州刺史王芬等人谋废汉灵帝，立合肥侯，最终以失败告终。由此可见，许攸出道是很早的。

　　许攸是一个很早就跟随袁绍的谋士。公元189年，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸就鞍前马后跟随着他，成为袁绍的重要谋臣，他曾力劝袁绍与曹操联盟。但未能成功。

　　公元196年，汉献帝东归，许攸和沮授劝袁绍迎接汉献帝，挟天子以令诸侯，袁绍不听，许攸深感不满。

　　公元200年，袁绍发起官渡之战，要与曹操决战。许攸与沮授、田丰曾劝袁绍缓攻曹操，袁绍自以为强盛，不听劝谏，先后把田丰和沮授关进大牢，许攸深感失望。

　　许攸是一个有胆有谋的谋士，官渡之战爆发，袁绍久攻官渡不下，许攸向袁绍献计，曹操的主力全都集结在官渡，后方许都空虚，可派出一支精锐轻骑，袭击许都，把汉献帝劫来。但袁绍没有听从许攸的建议，结果“许攸怒”。如果当时袁绍听从了许攸的建议，曹操必定前后难以兼顾，官渡之战将发生根本性的改变，其实这也是曹操最大的软肋。但是袁绍没听，这是袁绍刚愎自用的人格缺陷，所造成的必然结果。

　　许攸贪财，其家人仗势犯法，被审配收治。许攸害怕连累自己，于是，在官渡之战的关键时刻，投奔曹操。曹操部队面临断粮，曹操一筹莫展，听说许攸来降，光着脚板赶快就跑出来迎接，曹操拉着许攸的手，欣喜若狂：“子远来投。吾事济矣！”

　　许攸年轻时，就与曹操相友善。许攸建议曹操出兵乌巢，奔袭袁绍的粮草集结地：“今袁氏辎重有万馀乘，在故市、乌巢，屯军无严备；今以轻兵袭之，不意而至，燔其积聚，不过三日，袁氏自败也。”公大喜，乃举精锐步骑，皆用袁军旗帜，衔枚缚马口，夜从间道出，人抱束薪，所历道有问者，语之曰：“袁公恐曹操钞略后军，遣兵以益备。”闻者信以为然，皆自若。既至，围屯，大放火，营中惊乱。大破之，尽燔其粮谷宝货，斩督将眭元进、骑督韩莒子、吕威璜、赵叡等首，割得将军淳于仲简鼻，未死，杀士卒千馀人，皆取鼻，牛马割唇舌，以示绍军。将士皆怛惧。”导致袁绍大军瞬间瓦解。后袁绍部将张郃、高览来降，曹洪表示不信任，许攸出面为其担保。

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　　官渡之战后，许攸建议曹操乘胜前进，平定冀州，攻克邺城，许攸屡立功劳，因此居功自傲，乃至得意忘形，仗着自小与曹操相识，对曹操经常口出戏言，在正式场合亦不知收敛。在一次聚会上，许攸对曹操说：“阿瞒，你没有我，不会得到冀州。”曹操一听哈哈大笑道：“你说的一点不错。”曹操表面上虽嘻笑，心里却很讨厌他。

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　　诸将以许攸如此无礼狂妄，都忿忿不平。过了几天，许攸遇许褚于东城门。又耐不住旧事重提：你们没有我，能这样出入此城门吗？许褚愤怒的驳斥道：我们将士出生入死，浴血奋战，才攻下此城。你怎敢如此夸口？许攸不知死活，骂道：你们都是匹夫之勇，何足挂齿？许褚大怒，拔剑把许攸杀死。

　　许褚杀了许攸，提头来见曹操，曰：“许攸无礼，我杀之矣”。曹操说：“许攸与吾旧交，故相戏耳”。曹操“深责许禇，令厚葬许攸”。许褚只被曹操“深责”，没人为许攸偿命。许攸被许褚砍头，一条性命，等同蝼蚁。通过这段描述，我们不难看到：其实，许禇早就有了曹操的指示——许攸很狂妄，丞相很生气。否则，许禇再愣青，也不敢随便杀一个曹操身边的重要幕僚！对曹操来说，每当涉及最高尊严时，所谓的“才”，决不是首先考虑的条件。如何保持自己的尊严与利益，才是最重要的。