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从《水浒》对杨志的整体描写来看，杨志的性格经历了“失意--得志--幻灭”的发展历程。

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杨志本是“三代将门之后”，原“指望把一身本事，边庭上一刀一枪，博个封妻荫子，也与祖宗争口气”，应该说最初也是满怀抱负。不想命运多舛，先是失陷了“花石纲”，又在盛气之下杀了泼皮牛二，吃了官司，被发配充军。这是其人生的一个失意时期。但岂料却因祸得福，得到梁中书赏识，收在门下，“早晚殷勤听候使唤”，并把押运生辰纲的重要任务交托给他。只要他完成这个任务，前途就会一片光明，他的命运也似乎是“柳暗花明了”，离志得意满的日子也不远了。可是“福兮祸之所伏”，他太在乎这趟任务了，唯恐辜负了梁中书的厚爱(这也有点“士为知己者死”的心理)，所以处处小心，时时在意，因此就有点急功近利，有点急躁。而且太过小心时，脑筋就死板了，他一心怀疑蒙汗药已经下在酒里了，所以一直等到别人先喝过才允许兵士买，却忘了酒里可能本来就没有蒙汗药，而别的人虽能证明酒里没药，却未必清白。

所以丢掉了生辰纲，自己的幻想也最终幻灭，不得不上梁山落草。