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建安十三年（公元208年）秋，曹操率领百万大军南下，消灭了袁绍的残余势力之后又打败了刘表，然后就去征讨刘备。 刘备逃跑的技术一流，他丢下两个老婆和孩子就逃，只有诸葛亮和张飞以及几十个士兵跟着他随行。赵云奉命去找甘夫人，糜夫人和刘备刚出生不久的儿子刘蝉(小名阿斗)。 赵云找到甘夫人后就将甘夫人先送到刘备身边，赵云又回去去找阿斗和糜夫人。当赵云发现糜夫人的时候，糜夫人已经身负重伤，她为了不连累赵云，就投枯井自杀了。赵云为了不让操军发现，于是，就推倒土墙，把枯井给掩盖了起来。

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赵云带着阿斗，一起杀出曹军的重围，如入无人之境，赵云在与曹军交战的时候一不小心掉入曹军的陷阱里。正在这火烧眉毛的时刻，赵云有如神助，他的马竟然从陷阱里面跳了出来，曹军见了，都大吃一惊，久久不赶逼近赵云。赵云趁此机会杀出了重围。赵云共杀死曹操手下将军的部将五十六员，杀死曹操手下的士兵近万人。赵云到了长阪桥，见张飞守在那里，张飞就叫赵云先回刘备的身边，他来断后。张飞命令手下士兵骑着马在他身后的乱树林里奔跑，虚声张势，以次吓唬曹军。 曹操来到桥前，见张飞单枪匹马，他身后乱树林里尘土飞溅，就命令手下停止前进。张飞道:我乃燕人张飞，谁敢和我决一死战!就这样，叫了几遍，曹操身边的一员将士就当场被吓死了，曹操见此情况，急忙退兵，张飞就吩咐手下把桥拆了。可见虽然刘备手下兵少，但都是精兵，而恰恰相反的是曹操拥有百万雄兵，但都是一群乌合之众。

刘备又和张飞赵云见面了。这个故事向我们展示了赵云的勇猛和张飞的胆识。